NAMA :ICE LELY T SITOHANG
NIM :A1C111053
1.
Cari
diartikel tentang tehnik identifikasi dari suatu senyawa terpenoidNama artikel,
almat web, dasar artikel
Reagen yang digunakan untuk identifikasi terpenoid adalah pereaksi lieberman burchad.
Uji
fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard.
Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan
asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk
membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil
didalam kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan
senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil
adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji
terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam
asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk. Pereaksi berfungsi untuk membentuk turunan asetat
dari sampel yang diidentifikasi.
Mengapa
dengan reagen tersebut tidak cocok untuk mengidentifikasi golongan lain seperti
flavonoid, alkaloid atau fenolik lain?
Reagen ini biasa digunakan
untuk mengidentifikasi secara kualitatif suatu kolesterol. Biasanya reagen
Lieberman Burchard digunakan dengan cara menyemprotkan larutannya pada
kolesterol yang sudah di-kromatografi-kan (TLC). Apabila mengandung
Triterpenoid, maka akan memberikan warna merah sedangkan apabila mengandung
Steroid, akan memberikan warna biru dan hijau.
Pereaksi ini tidak digunakan pada golongan lain
karena tidak berfungsi atau tidak akan dapat diidentifikasi. Dimana terpenoid
banyak mengandung kolesterol dan fungsi dari pereaksi liebrman burchad itu
sendiri adalah untuk menghasilkan turunan senyawa asetil dari terpenoid. Pada
golongan lain tidak akan terbentuk turunan asetil sehingga akan memberikan hasil
yang berbeda.
2.
Dengan cara yang sama cari tehnik isolasi tentang senyawa terpenoid
Isolasi Senyawa Bahan Alam
Isolasi adalah proses pemisahan komponen – komponen kimia yang terdapat suatu bahan organisme . isolasi terdiri dari pemisahan , pemurnian , identifikasi dan penetapan . salah satu cara isolasi umum digunakan adalah kromatografi . pemisahan dari kromatografi ini didasarkan pada sifat adsorbsi atau partisi dari senyawa yang dipisahkan terhadap adsorben dan cairan pengulasi .
Kromatografi adlah cara pemisahan komponen dalam sediaan secara penyarian berfraksi , penyerapan , penukar ion pada zat berpori , atau dengan menggunakan cairan atau gas pengalir . pemisahan terjadi karena komponen cuplikan bergerak dengan jarak yang berbeda yang di sebabka oleh perbedaan retensi komponen yang dipisahkan . terjadinya pemisaha komponen yang disebabkan oleh adanya perbedaan distribusidi antara dua fasa , yaitu fasa diam dan fasa bergerak.
Beberapa teknik kromatografi yang sering dilakukan adalah kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom biasa, kromatografi kolom vakum cair, dan kromatografi gais-cair.
Isolasi adalah proses pemisahan komponen – komponen kimia yang terdapat suatu bahan organisme . isolasi terdiri dari pemisahan , pemurnian , identifikasi dan penetapan . salah satu cara isolasi umum digunakan adalah kromatografi . pemisahan dari kromatografi ini didasarkan pada sifat adsorbsi atau partisi dari senyawa yang dipisahkan terhadap adsorben dan cairan pengulasi .
Kromatografi adlah cara pemisahan komponen dalam sediaan secara penyarian berfraksi , penyerapan , penukar ion pada zat berpori , atau dengan menggunakan cairan atau gas pengalir . pemisahan terjadi karena komponen cuplikan bergerak dengan jarak yang berbeda yang di sebabka oleh perbedaan retensi komponen yang dipisahkan . terjadinya pemisaha komponen yang disebabkan oleh adanya perbedaan distribusidi antara dua fasa , yaitu fasa diam dan fasa bergerak.
Beberapa teknik kromatografi yang sering dilakukan adalah kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom biasa, kromatografi kolom vakum cair, dan kromatografi gais-cair.
Prosedur penelitian
a. Ektraksi
sampel daun direndam (maserasi) dengan menggunakan metanol + 3-4 hari. Setelah itu maserat yang diperoleh dikumpulkan, disaring, dan dipekatkan dengan penguap bertekanan rendah hingga diperoleh residu yang kering. Selanjutnya ekstrak yang diperoleh dipartisi dengan menggunakan etil asetat : air = 1 :1 sebanyak 3 kali menghasilkan 2 fase yaitu fase etil asetat dan fase air. Selanjutnya dilakukan uji reaksi liberan buchard terhadap kedua fase. Dari uji kedua fase diketahui fase etil asetat yang lebih memberikan hasil positif atau yang mengandung senyawa terpenid. Kemudian dilakukan evaporasi terhadap fase vetil asetat sehingga diperoleh ekstrak kental.
b. Fraksinasi.
Pada tahap ini dilajutkan dengan metode kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan beberapa campuran pelarut yang dilakukan terhadap ekstrak etil asetat untuk melihat komposisi dan sistem pelarut yang tepat yang akan digunakan dalam fraksinasi pada kromatografi kolom. Sistem pelarut antara lain : n-heksan : etil asetat = 2 : 1, metanol : air = 5 : 1, kloroform : metanol : air= 7 : 3 : 1. setelah diuji hasil KLT dan diperoleh sistem pelarut- ekstrak yang tepat , selajutnya dilakukan pemisahan komponen-komponen dalam ekstrak dengan kromatografi kolom. Sampel ekstrak yang mungkin selanjutnya dilarutkan dengan kloroform untuk dihomogenkan dan setelah cukup kering dimasukkan kedalam kolom danm dielusi dengan campuran n-heksan : etil asetat menurut kenaikan gradien poleritas pelarut, mulai dari perbandingan 10 :1 sampai dengan 1 :1. selanjutnya dilakukan kromatohgrafi lapis tipis terhadap masing-masing komponen sehingga dihasilkan beberapa macam fraksi. Fraksi-fraksi yang mempunyai nilai Rf yang sama digabung menjadi satu fraksi.
c. Pemurnian
Fraksi yang telah dikumpulkan tadi, selajunya diuapkan kemudian dilakuakan rekristalisasi. Padatan komponen tersebut dilarutkan dengan pelarut methanol pada suhu 50o C, kemudian disaring dengan corong buchner selagi panas. Jika larutan berwarna, ditambahkan norit 1-2% dari berat padatan komponen tadi, kemudian disaring kembali dan filtratnya didinginkan dalam air es sampai terbentuk kristal.
d. Karakterisasi
kristal yang diperoleh uji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dalam eluen n-heksan : etil asetat (2:1) dilanjutkan dengan pengujian titik leleh dan diidentifikasi dengan uji pereaksi Liberman – Buchard.
a. Ektraksi
sampel daun direndam (maserasi) dengan menggunakan metanol + 3-4 hari. Setelah itu maserat yang diperoleh dikumpulkan, disaring, dan dipekatkan dengan penguap bertekanan rendah hingga diperoleh residu yang kering. Selanjutnya ekstrak yang diperoleh dipartisi dengan menggunakan etil asetat : air = 1 :1 sebanyak 3 kali menghasilkan 2 fase yaitu fase etil asetat dan fase air. Selanjutnya dilakukan uji reaksi liberan buchard terhadap kedua fase. Dari uji kedua fase diketahui fase etil asetat yang lebih memberikan hasil positif atau yang mengandung senyawa terpenid. Kemudian dilakukan evaporasi terhadap fase vetil asetat sehingga diperoleh ekstrak kental.
b. Fraksinasi.
Pada tahap ini dilajutkan dengan metode kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan beberapa campuran pelarut yang dilakukan terhadap ekstrak etil asetat untuk melihat komposisi dan sistem pelarut yang tepat yang akan digunakan dalam fraksinasi pada kromatografi kolom. Sistem pelarut antara lain : n-heksan : etil asetat = 2 : 1, metanol : air = 5 : 1, kloroform : metanol : air= 7 : 3 : 1. setelah diuji hasil KLT dan diperoleh sistem pelarut- ekstrak yang tepat , selajutnya dilakukan pemisahan komponen-komponen dalam ekstrak dengan kromatografi kolom. Sampel ekstrak yang mungkin selanjutnya dilarutkan dengan kloroform untuk dihomogenkan dan setelah cukup kering dimasukkan kedalam kolom danm dielusi dengan campuran n-heksan : etil asetat menurut kenaikan gradien poleritas pelarut, mulai dari perbandingan 10 :1 sampai dengan 1 :1. selanjutnya dilakukan kromatohgrafi lapis tipis terhadap masing-masing komponen sehingga dihasilkan beberapa macam fraksi. Fraksi-fraksi yang mempunyai nilai Rf yang sama digabung menjadi satu fraksi.
c. Pemurnian
Fraksi yang telah dikumpulkan tadi, selajunya diuapkan kemudian dilakuakan rekristalisasi. Padatan komponen tersebut dilarutkan dengan pelarut methanol pada suhu 50o C, kemudian disaring dengan corong buchner selagi panas. Jika larutan berwarna, ditambahkan norit 1-2% dari berat padatan komponen tadi, kemudian disaring kembali dan filtratnya didinginkan dalam air es sampai terbentuk kristal.
d. Karakterisasi
kristal yang diperoleh uji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dalam eluen n-heksan : etil asetat (2:1) dilanjutkan dengan pengujian titik leleh dan diidentifikasi dengan uji pereaksi Liberman – Buchard.
Jelaskan dasar ilmiah penggunaan pelarut dan tehnik-tehnik isolasi dan purifikasi
1.
Maserasi- metanol
pelarut metanol merupakan pelarut yang banyak
digunakan dalam proses isolasi senyawa organik bahan alam karena dapat
melarutkan seluruh golongan metabolit sekunder. Sifat dari metanol adalah
pelarut yang polar. Kepolaran metanol yang polar menarik metabolit sekunder
dalam sampel yang juga polar. Sehingga didapat senyawa yang benar benar murni.
2.
Kromatografi lapis tipis (KLT)
Sistem pelarut yang digunakan antara lain :
n-heksan : etil asetat = 2 : 1, metanol : air = 5 : 1, kloroform : metanol :
air= 7 : 3 : 1.
Dalam suatu sampel terdapat banyak metabolit
dengan sifat berbeda dan kepolaran yang berbeda. ada yang non polar, semi polar
dan sangat polar. Setiap metabolit tersebut akan larut dan terpisah pada
pelarut yang digunakan. Misalnya kloroform. Kloroform berfungsi mengikat
senyawa senyawa semi polar. N-heksan berfungsi untuk menghilangkan air. Metanol
berfungsi untuk mengikat senyawa yang sangat polar. Setelah dilakukan pemisahan
kemudian dipanaskan dan akan didapat senyawa yang murni.
3.
Pelajari
cara biosintesis suatu terpenoid. Identifikasilahsekurang-kurangnyalimajenisreaksiorganikyangterkaitdenganbiosintesistersebutdanjelaskanreaksinya?
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan
struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprene
(C5)yang bergandengan dalam model kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene
diturunkan dari metabolism asam asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapun
reaaksinya adalah sebagai berikut:
Gambar 1 Jalur Asetat dalam Pembentukkan IPP yang Merupakan Batu
Bata Pembentukkan Terpenoid Via Asam Mevalonat
Secara
umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1.
Pembentukan isoprena
aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam
asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan
kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi,
eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya
berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren
aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini
merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan
terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan
rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti
oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat
(GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.
2.
Penggabungan kepala
dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan
poli-terpenoid.
Penggabungan
selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang sama seperti
antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan
senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen
diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi
antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid.
Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP
dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya
melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi sekunder ini
lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi
spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu
kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya.
Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid adalah sebagai berikut:
Gambar
2 Mekanisme Biosintesa Senyawa Terpenoid (http://nadjeeb.wordpress.com / ARTIKEL (http://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/12/terpen.pdf )
Aturan isopren telah membantu
pemahaman tentang struktur dan proses pembentukan senyawa golongan terpenoid.
Secara alamiah, senyawa isopren itu tidak ditemui dialam, tetapi yang dialam
yang ditemui adalah isoprenoid (C5 Building Block): dimethyllyl pyrophosphate
(DMAP) dan Isopentylallyl pyrophophate (IPP) yang memiliki kerang unit C-5.
Isoprenoid inilah yang saling bergabung bereaksi dalam membentuk berbagai macam
variasi struktur terpenoid.
Isoprenoid dapat dibiosynthesis
melalui 2 jalur yaitu :
1. jalur mevalonat
2. jalur non mevalonat
Kedua
jalur ini pada akhirnya adalah sama-sama menghasilkan senyawa isoprenoid.
Selanjutnya isoprenoid DMAPP and IPP and bergabung untuk membentuk geranyl
pyrophosphate (GPP, memilki kerang C-10), farnesyl pyrophospate (FPP, memiliki
kerangka C-15) dan geranyl-geranyl pyrophosphate (GGPP, memiliki kerangka
C-20). GPP, FPP dan GPP terbentuk melalui penggabungan ekor-kepala dari
isoprenoid. Sedangkan khusus untuk pembentukan yang terbentuk dari penggabungan
2 FPP, proses pembentukannya terjadi melaui mekanisme penggabungan
kepal-kepala.
GPP merupakan prekursor untuk pembentukan senyawa monoterpenoid, FPP pembentuk senyawa sesquiterpenoid, GPP pembentuk senyawa diterpenoid dan squalene pembentuk senyawa triterpenoid dan steroid.
GPP merupakan prekursor untuk pembentukan senyawa monoterpenoid, FPP pembentuk senyawa sesquiterpenoid, GPP pembentuk senyawa diterpenoid dan squalene pembentuk senyawa triterpenoid dan steroid.
4. Salah satu bioaktivitas terpenoid berhubungan
dengan hormone laki-laki dan perempuan, jelaskan gugus fungsi yang mungkin berperan
sebagai hormone baik pada testosterone dan estrogen. Misalnya pada hormone
testosterone itu yang paling aktif??
Sintesis Hormon Steroid
Dalam dua langkah pertama sintesis semua hormon steroid, kolesterol akan diubah menjadi progesteron. Enzim pemutus rantai-sisi sitokrom P450scc, yang terletak di membrane mitokondria bagian dalam, mengeluarkan 6 karbon dari rantai sisi kolesterol, membentuk pregnenolon.
Kemudian, pregnenolon akan diubah menjadi -hidroksisteroid dehidrogenase.bprogesteron dengan dikatalisis oleh 3 Hormon steroid lain dibentuk dari progesteron oleh reaksi yang melibatkan anggota famili P450.1
Konversi pregnenolon menjadi testosteron memerlukan lima aktivitas enzim -hidroksisteroidbyang terdapat di dalam tiga protein: (1) 3 hidroksilase dana5,4 isomerase; (2) 17D-OHSD) dan bdehidrogenase (3 -OHSD)b-hidroksisteroid dehiprogesterondrogenase (17bC17,20 liase; dan (3) 17 4. Pregnenolon dapat pula diubahDlintasan ini dikenal sebagai lintasan menjadi testosteron lewat lintasan dehidroepiandrosteron (DHEA) (atau 5). Kemudian dari DHEA dirubah menajdi androstenedion,Dlintasan 5 tampaknya lebih disukai di dalamDkemudian menjadi testosteron. Jalur testis manusia.1,2 Pada sel sasaran, ikatan rangkap pada cincin A testosteron mengalami reduksi sehingga terbentuk hormon aktif yaitu Dihidrotestosteron (DHT). 1,2 -estradiol (E2), yakni hormon seksbTestis juga membuat hormon 17 perempuan, dalam jumlah yang sedikit tetapi bermakna. Sebagian besar hormon E2 dihasilkan dari reaksi aromatisasi perifer hormon testosteron dan androstenedion. Sel Leydig, sel Sertoli dan tubulus seminiferus diperkirakan terlibat dalam produksi hormon E2. Peranan E2 pada pria belum ditentukan, tetapi hormon ini mungkin turut serta dalam pengaturan FSH. Kadar hormon E2 yang tinggi dan abnormal di dalam plasma serta perubahan pada rasio E2 bebas:testosteron berkaitan dengan gejala ginekomastia (pembesaran payudara pria) pubertas atau pascapubertas, khususnya pada orang yang lebih tua dan pada penderita penyakit hati yang kronis atau penderita hipertiroidisme.2
Metabolit Testosteron
Lintasan Metabolik: Testosteron dimetabolisasi lewat dua buah lintasan. Lintasan yang satu meliputi oksidasi pada posisi-17, dan lintasan lainnya melibatkan reduksi ikatan-rangkap cincin A serta gugus 3-keton. Metabolisme lewat lintasan pertama terjadi di banyak jaringan, termasuk hati, dan menghasilkan seprogesteronnyawa 17-ketosteroid yang umumnya bersifat inaktif serta kurang aktif bila dibandingkan senyawa induknya. Metabolisme lewat lintasan kedua. yang kurang efisien, terutama terjadi di jaringan target dan menghasilkan metabolit dihidrotestosteron yang poten.2
Metabolit Testosteron: Produk metabolik testosteron yang paling bermakna adalah dihidrotestosteron (DHT), karena senyaprogesteronwa ini di banyak jaringan, termasuk prostat, genitalia eksterna dan sebagian daerah kulit, merupakan bentuk aktif hormon testosprogesteronteron. Reaksi pembentukan -reduktase yang bergantung pada NADPH. AdaaDHT dikatalisis oleh enzim 5 -redukprogesterontase, yaitu: tipe I dan II. Tipe I terutamaadua bentuk enzim 5 diekspresikan di hati. Tipe II diekspresikan di jaringan reproduksi dan merupakan target perifer. Dengan demikian testosteron dapat dianggap sebagai proprogesteronhormon. karena senyawa ini diubah menjadi senyawa yang jauh lebih poten (dihidrotestosteron) dan karena sebagian besar konprogesteronversi ini terjadi di luar testis.2
Biosintesis dan Metabolisme Hormon Ovarium Serupa dengan Hormon Laki-Laki
Estrogen merupakan famili hormon yang disintesis di berprogesteronbagai jaringan. -Estradiol merupakan hormon estrogen primer yang asalnya dari ovariumb17 . Pada beberapa spesies, estron yang disintesis di dalam sejumlah jaringan terdapat dengan jumlah yang lebih berlimpah. Pada kehamilan estriol diproduksi dalam jumlah yang relatif lebih banyak dan hormon ini berasal dari placenta. Lintasan umum dan lokalisasi subselular enzim yang terlibat pada tahap awal sintesis estradiol sama seperti yang terprogesteronlibat pada biosintesis androgen. 2
Estrogen dibentuk melalui reaksi aromatisasi androgen dalam suatu proses yang kompleks dan melibatkan tiga tahap hidrokprogesteronsilasi yang masing-masing memerlukap O2 dan NADPH. Komprogesteronpleks enzim aromatase diperkirakan mencakup pula enzim P-450 oksidase dengan fungsi campuran. Estradiol terbentuk bila subsprogesterontrat bagi kompleks enzim ini adalah testosteron, sedangkan estron terjadi dari hasil reaksi aromatisasi androstenedion.2
Sel teka merupakan sumber androsprogesterontenedion dan testosteron. Kedua hormon ini diubah oleh enzim aromatase di dalam sel granulosa menjadi masing-masing estron dan estradiol. Estrogen dalam jumlah yang berarti dihasilkan melalui reaksi aromatisasi perifer hormon androgen. Pada pria, aromatisasi perifer testosteron menjadi estradiol (E2) membentuk 80% dari jumlah produksi hormon estradiol ini. Pada perempuan. hormon androgen adrenal merupakan substrat yang penting, karena 50% dari E, yang diproduksi selama kehamilan, berasal dari reaksi aromatisasi androprogesterongen.2
Struktur Estrogen1
Estrogen steroid alami yang paling kuat di dalam tubuh manusia adalah -estradiol, diikuti oleh estron dan, akhimya, estriol. Ketiganyab17 adalah suatu steroid 18-karbon dengan sebuah cincin fenolat A (suatu cincin aromatik dengan sebuah gugus hidroksil melekat ke karbon 3), ditambah dengan gugus hidroksil (estradiol) atau gugus keton (estron) di C17. Konfigurasi ini menyebabkan steroid-steroid ini berikatan secara selektif dan erat dengan reseptor esprogesterontrogen.
Dalam dua langkah pertama sintesis semua hormon steroid, kolesterol akan diubah menjadi progesteron. Enzim pemutus rantai-sisi sitokrom P450scc, yang terletak di membrane mitokondria bagian dalam, mengeluarkan 6 karbon dari rantai sisi kolesterol, membentuk pregnenolon.
Kemudian, pregnenolon akan diubah menjadi -hidroksisteroid dehidrogenase.bprogesteron dengan dikatalisis oleh 3 Hormon steroid lain dibentuk dari progesteron oleh reaksi yang melibatkan anggota famili P450.1
Konversi pregnenolon menjadi testosteron memerlukan lima aktivitas enzim -hidroksisteroidbyang terdapat di dalam tiga protein: (1) 3 hidroksilase dana5,4 isomerase; (2) 17D-OHSD) dan bdehidrogenase (3 -OHSD)b-hidroksisteroid dehiprogesterondrogenase (17bC17,20 liase; dan (3) 17 4. Pregnenolon dapat pula diubahDlintasan ini dikenal sebagai lintasan menjadi testosteron lewat lintasan dehidroepiandrosteron (DHEA) (atau 5). Kemudian dari DHEA dirubah menajdi androstenedion,Dlintasan 5 tampaknya lebih disukai di dalamDkemudian menjadi testosteron. Jalur testis manusia.1,2 Pada sel sasaran, ikatan rangkap pada cincin A testosteron mengalami reduksi sehingga terbentuk hormon aktif yaitu Dihidrotestosteron (DHT). 1,2 -estradiol (E2), yakni hormon seksbTestis juga membuat hormon 17 perempuan, dalam jumlah yang sedikit tetapi bermakna. Sebagian besar hormon E2 dihasilkan dari reaksi aromatisasi perifer hormon testosteron dan androstenedion. Sel Leydig, sel Sertoli dan tubulus seminiferus diperkirakan terlibat dalam produksi hormon E2. Peranan E2 pada pria belum ditentukan, tetapi hormon ini mungkin turut serta dalam pengaturan FSH. Kadar hormon E2 yang tinggi dan abnormal di dalam plasma serta perubahan pada rasio E2 bebas:testosteron berkaitan dengan gejala ginekomastia (pembesaran payudara pria) pubertas atau pascapubertas, khususnya pada orang yang lebih tua dan pada penderita penyakit hati yang kronis atau penderita hipertiroidisme.2
Metabolit Testosteron
Lintasan Metabolik: Testosteron dimetabolisasi lewat dua buah lintasan. Lintasan yang satu meliputi oksidasi pada posisi-17, dan lintasan lainnya melibatkan reduksi ikatan-rangkap cincin A serta gugus 3-keton. Metabolisme lewat lintasan pertama terjadi di banyak jaringan, termasuk hati, dan menghasilkan seprogesteronnyawa 17-ketosteroid yang umumnya bersifat inaktif serta kurang aktif bila dibandingkan senyawa induknya. Metabolisme lewat lintasan kedua. yang kurang efisien, terutama terjadi di jaringan target dan menghasilkan metabolit dihidrotestosteron yang poten.2
Metabolit Testosteron: Produk metabolik testosteron yang paling bermakna adalah dihidrotestosteron (DHT), karena senyaprogesteronwa ini di banyak jaringan, termasuk prostat, genitalia eksterna dan sebagian daerah kulit, merupakan bentuk aktif hormon testosprogesteronteron. Reaksi pembentukan -reduktase yang bergantung pada NADPH. AdaaDHT dikatalisis oleh enzim 5 -redukprogesterontase, yaitu: tipe I dan II. Tipe I terutamaadua bentuk enzim 5 diekspresikan di hati. Tipe II diekspresikan di jaringan reproduksi dan merupakan target perifer. Dengan demikian testosteron dapat dianggap sebagai proprogesteronhormon. karena senyawa ini diubah menjadi senyawa yang jauh lebih poten (dihidrotestosteron) dan karena sebagian besar konprogesteronversi ini terjadi di luar testis.2
Biosintesis dan Metabolisme Hormon Ovarium Serupa dengan Hormon Laki-Laki
Estrogen merupakan famili hormon yang disintesis di berprogesteronbagai jaringan. -Estradiol merupakan hormon estrogen primer yang asalnya dari ovariumb17 . Pada beberapa spesies, estron yang disintesis di dalam sejumlah jaringan terdapat dengan jumlah yang lebih berlimpah. Pada kehamilan estriol diproduksi dalam jumlah yang relatif lebih banyak dan hormon ini berasal dari placenta. Lintasan umum dan lokalisasi subselular enzim yang terlibat pada tahap awal sintesis estradiol sama seperti yang terprogesteronlibat pada biosintesis androgen. 2
Estrogen dibentuk melalui reaksi aromatisasi androgen dalam suatu proses yang kompleks dan melibatkan tiga tahap hidrokprogesteronsilasi yang masing-masing memerlukap O2 dan NADPH. Komprogesteronpleks enzim aromatase diperkirakan mencakup pula enzim P-450 oksidase dengan fungsi campuran. Estradiol terbentuk bila subsprogesterontrat bagi kompleks enzim ini adalah testosteron, sedangkan estron terjadi dari hasil reaksi aromatisasi androstenedion.2
Sel teka merupakan sumber androsprogesterontenedion dan testosteron. Kedua hormon ini diubah oleh enzim aromatase di dalam sel granulosa menjadi masing-masing estron dan estradiol. Estrogen dalam jumlah yang berarti dihasilkan melalui reaksi aromatisasi perifer hormon androgen. Pada pria, aromatisasi perifer testosteron menjadi estradiol (E2) membentuk 80% dari jumlah produksi hormon estradiol ini. Pada perempuan. hormon androgen adrenal merupakan substrat yang penting, karena 50% dari E, yang diproduksi selama kehamilan, berasal dari reaksi aromatisasi androprogesterongen.2
Struktur Estrogen1
Estrogen steroid alami yang paling kuat di dalam tubuh manusia adalah -estradiol, diikuti oleh estron dan, akhimya, estriol. Ketiganyab17 adalah suatu steroid 18-karbon dengan sebuah cincin fenolat A (suatu cincin aromatik dengan sebuah gugus hidroksil melekat ke karbon 3), ditambah dengan gugus hidroksil (estradiol) atau gugus keton (estron) di C17. Konfigurasi ini menyebabkan steroid-steroid ini berikatan secara selektif dan erat dengan reseptor esprogesterontrogen.
Jelaskan
gugus fungsi yang mungkin berperan sebagai hormone baik pada testosterone dan estrogen
Pada sintesis hormon, terdapat enzim yang akan mengikat
gugus metil( gugus karbon)
Enzim yang mengikat gugus tersebut yang akan mentukan
fungsinya pada tubuh.
Konfigurasi ini menyebabkan
steroid-steroid ini berikatan secara selektif dan erat dengan reseptor
esprogesterontrogen.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar