BIOSINTESIS KOKAIN
Kokain
dihasilkan adalah tanaman Erythroxylum coca. Kandungan tanaman adalah
golongan senyawa alkaloid bernama kokain. Kandungan alkaloid adalah
0,7-2,5% (40-50% adalah (-)-Kokain. Sifatnya adalah psikostimulan (sifat ini
mirip amfetamin).
Biosintesis
kation N-methyl-pyrrolinium
Kation
N-metil-pirolinium merupakan prekursor penting pada biosintesis kokain.
Biosintesis dimulai dari L-Glutamine, yang diturunkan untuk L-ornithine pada
tumbuhan.
L-ornithine
diubah menjadi L-arginin, yang kemudian dekarboksilasi melalui PLP untuk
membentuk agmatine. Hidrolisis imina ini berasal N-carbamoylputrescine diikuti
dengan hidrolisis urea untuk membentuk putresin. Jalur terpisah untuk mengubah
ornithine menjadi putresin pada tumbuhan dan hewan telah diketahui.
N-SAM-metilasi SAM dari putresin memberikan produk N-methylputrescine, yang
kemudian mengalami deaminasi oksidatif oleh aksi oksidase diamina menghasilkan
aminoaldehyde tersebut. Melaului formasi basa Schiff membentuk kation
N-metil-Δ1-pyrrolinium.
Biosintesis
Kokain
Atom karbon
tambahan diperlukan untuk sintesis kokain berasal dari asetil-KoA, dengan
penambahan dua unit asetil-KoA untuk kation N-metil-Δ1-pyrrolinium.
Addisi pertama
adalah reaksi Mannich, yaitu anion enolat dari asetil-KoA bertindak sebagai
nukleofil terhadap kation pyrrolinium. Addisi kedua terjadi melalui kondensasi
Claisen menghasilkan campuran rasemat dari 2-substituted pyrrolidine.
Pada pembentukan tropinone dari rasemat etil
[2,3-13C2] 4 (Nmethyl-2-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate tidak ada kespesifikan
stereoisomer tertentu. Namun, pada biosintesis kokain, hanya
(S)-enantiomer yang dapat melakukan siklisasi untuk membentuk sistem cincin
tropan kokain. Lalu terjadi reaksi oksidasi, yang meregenerasi kation
pyrrolinium dan pembentukan anion enolat, dan reaksi Mannich intramolekul.
Cincin sistem tropan mengalami hidrolisis, SAM-dependent methylation, dan
reduksi NADPH untuk pembentukan methylecgonine. Gugus benzoil diperlukan untuk
pembentukan diester kokain disintesis dari fenilalanin melalui
asam sinamat. Benzoil-KoA kemudian menggabungkan dua unit membentuk kokainPERMASALAHAN:
Kokain atau biasa disebut sabu-sabu ini adalah zat yang sangat berbahaya dan sering disalahgunakan.
Saat ini Kokain masih digunakan sebagai anestetik lokal, khususnya untuk pembedahan mata, hidung dan tenggorokan, karena efek vasokonstriksif-nya juga membantu.
Pemakai kokain ini menjadi bersemangat, gelisah, tidak bisa diam,tidak nafsu makan. Kokain ini juga mengakibatkan efek yang sangat kuat pada sistem syaraf. Dan jika penggunaannya terus menerus, dapat menyebabkan kerusakan otot jantung dan bahkan kematian.
Jika penggunaan dihentikan, maka penderita akan memiliki kecenderungan untuk bunuh diri dan perasaan cemas berkepanjangan.
Sifatnya adalah psikostimulan (sifat ini mirip amfetamin).
bagaimana pengaruh sintesis kokain dalam tubuh terhadap dampak kokain.
